Tommys Großmutter erleidet einen Schock, als die Lüge, die seine Schwester ihr erzählt hat, unerwartete Folgen hat. Tommy und seine ehemaligen Häftlingsmalerkollegen werden im Haus des Richters für ihre gute Arbeit belohnt, und Angela ist die erste Person, der Tommy davon erzählen möchte.

Als das Leben von Jackie Howard (Nikki Rodriguez) durch einen bizarren Unfall völlig aus dem Ruder gerät, wird sie aus ihrem Zuhause gerissen und muss mit ihrem Vormund und einer Familie mit zwölf Jungs auf einer Ranch in Colorado neu anfangen.

Tommy genießt die Zeit mit Angela, während sie Ethans Baseballspiel anschauen, und sie entspannt sich genug, um einige Geheimnisse aus ihrer Vergangenheit zu lüften. Tommy kommt im siebten Himmel nach Hause und findet seine Schwester im Vorgarten vor.

Die Malerarbeiten im Haus des Richters laufen gut, aber Tommy rechnet nicht damit, dass seine Bewährungshelferin vorbeikommt, und schon gar nicht mit der persönlichen Einladung, die sie an ihn richtet.

Beflügelt von neuen Jobaussichten und neuer Hoffnung ruft Tommy Christy erneut an und bittet sie, Frank nicht zu heiraten. Christy hat ihre eigene Idee, wie sie die Situation lösen kann, und kommt zu Pirate Burger, um ihre Idee mit Tommy zu besprechen.

Tommys alter krimineller Mitarbeiter Gray taucht erneut mit einem wirklich verlockenden Angebot für Tommy auf. Tommy ist entschlossen und trifft sich erneut mit seiner Bewährungshelferin, die offenbar ihre Meinung über seine Arbeitsmöglichkeiten geändert hat.

Tommys Schwester drängt ihn, Christy zu vergessen. Tommy bricht kühn in die Wohnung seiner Bewährungshelferin ein, während sie und ihr Sohn weg sind.

Weil Christy nicht ans Telefon geht, fährt Tommy zu ihr und findet dort eine Party vor, die im vollen Gang ist. Wie sich herausstellt ist es Christys Verlobungsparty und Tommy versucht sie zu überreden, zurück zu ihm zu kommen.

Es gibt eine Überraschung, als sich herausstellt, dass Tommys Essenslieferung für jemanden bestimmt ist, den er bereits kennt.

Die Bewährungshelferin rettet Tommys Job bei Pirate Burger und dieses Mal wird ihm die Lieferung anvertraut. Er nutzt die Gelegenheit, um Kontakt zu Christy aufzunehmen.

Als Christys Freund auftaucht, ist Tommy überrascht und muss schnell verschwinden! Anschließend muss er das Bewährungsamt aufsuchen, wo er zumindest ein gutes Verhältnis zum Sohn seiner Bewährungshelferin aufzubauen scheint.

Tommy stellt seine Schwester zur Rede, die ihm erzählt hatte, dass seine Freundin gestorben sei, als er im Gefängnis saß. Christy ist noch sehr lebendig und Tommy, immer noch verliebt und eilt zu ihrer Wohnung.

Tommys ehemaliger Mitarbeiter ist entschlossen, ihn zu rekrutieren, aber seine Schwester ist dagegen und zeigt Tommy etwas, von dem sie glaubt, dass es ihn davon überzeugen könnte, auf dem richtigen Weg zu bleiben. Dann offenbart eine überraschende Sichtung im Burgerrestaurant, dass sie ihn über jemanden, der ihm am Herzen liegt, in die Irre geführt hat.

Tommy hat seinen ersten Tag in einem sehr langweiligen Job, den ihm sein Bewährungshelfer vermittelt hat. Auf dem Heimweg zum Haus seiner Schwester begegnet er alten Bekannten...

Bei Tommys Treffen mit einer Bewährungshelferin macht dieser sofort einen schlechten Eindruck, bevor er ihr verspricht, dass er entschlossen ist, sein Leben wieder in Ordnung zu bringen.