Tommy hat seinen ersten Tag in einem sehr langweiligen Job, den ihm sein Bewährungshelfer vermittelt hat. Auf dem Heimweg zum Haus seiner Schwester begegnet er alten Bekannten...

Tommys ehemaliger Mitarbeiter ist entschlossen, ihn zu rekrutieren, aber seine Schwester ist dagegen und zeigt Tommy etwas, von dem sie glaubt, dass es ihn davon überzeugen könnte, auf dem richtigen Weg zu bleiben. Dann offenbart eine überraschende Sichtung im Burgerrestaurant, dass sie ihn über jemanden, der ihm am Herzen liegt, in die Irre geführt hat.

Tommy stellt seine Schwester zur Rede, die ihm erzählt hatte, dass seine Freundin gestorben sei, als er im Gefängnis saß. Christy ist noch sehr lebendig und Tommy, immer noch verliebt und eilt zu ihrer Wohnung.

Als Christys Freund auftaucht, ist Tommy überrascht und muss schnell verschwinden! Anschließend muss er das Bewährungsamt aufsuchen, wo er zumindest ein gutes Verhältnis zum Sohn seiner Bewährungshelferin aufzubauen scheint.

Die Bewährungshelferin rettet Tommys Job bei Pirate Burger und dieses Mal wird ihm die Lieferung anvertraut. Er nutzt die Gelegenheit, um Kontakt zu Christy aufzunehmen.

Es gibt eine Überraschung, als sich herausstellt, dass Tommys Essenslieferung für jemanden bestimmt ist, den er bereits kennt.

Weil Christy nicht ans Telefon geht, fährt Tommy zu ihr und findet dort eine Party vor, die im vollen Gang ist. Wie sich herausstellt ist es Christys Verlobungsparty und Tommy versucht sie zu überreden, zurück zu ihm zu kommen.

Tommys Schwester drängt ihn, Christy zu vergessen. Tommy bricht kühn in die Wohnung seiner Bewährungshelferin ein, während sie und ihr Sohn weg sind.

Tommys alter krimineller Mitarbeiter Gray taucht erneut mit einem wirklich verlockenden Angebot für Tommy auf. Tommy ist entschlossen und trifft sich erneut mit seiner Bewährungshelferin, die offenbar ihre Meinung über seine Arbeitsmöglichkeiten geändert hat.

Beflügelt von neuen Jobaussichten und neuer Hoffnung ruft Tommy Christy erneut an und bittet sie, Frank nicht zu heiraten. Christy hat ihre eigene Idee, wie sie die Situation lösen kann, und kommt zu Pirate Burger, um ihre Idee mit Tommy zu besprechen.

Die Malerarbeiten im Haus des Richters laufen gut, aber Tommy rechnet nicht damit, dass seine Bewährungshelferin vorbeikommt, und schon gar nicht mit der persönlichen Einladung, die sie an ihn richtet.

Tommy genießt die Zeit mit Angela, während sie Ethans Baseballspiel anschauen, und sie entspannt sich genug, um einige Geheimnisse aus ihrer Vergangenheit zu lüften. Tommy kommt im siebten Himmel nach Hause und findet seine Schwester im Vorgarten vor.

Tommys Großmutter erleidet einen Schock, als die Lüge, die seine Schwester ihr erzählt hat, unerwartete Folgen hat. Tommy und seine ehemaligen Häftlingsmalerkollegen werden im Haus des Richters für ihre gute Arbeit belohnt, und Angela ist die erste Person, der Tommy davon erzählen möchte.

Tommy arrives home from work to find Angela waiting for him outside, and she has something to say that sparks a breakthrough in their relationship.

Tommys Date mit Angela beginnt nicht so, wie er es sich erhofft hatte – sie ist sogar wütend auf ihn. Im Haus von Richter Pierce hat es einen Diebstahl gegeben, und ihrer Ansicht nach ist er dafür verantwortlich. Und wie Tommy vermutet, sind seine ehemaligen Malerfreunde darin verwickelt.